在庄子四处游学的时期，惠施也因为仕途不顺，逐渐轻闲下来。当时，纵横家张仪为了秦国的利益，去魏国担任国相，在魏国朝廷排挤惠施。惠施被迫无奈来到楚国，楚王接待了他。
大臣冯郝对楚王说：“挤走惠施的是张仪，大王与惠施结交，这是在欺骗张仪，我认为大王这样做不可取。惠施是因为张仪排挤才来到楚国的，他也定会怨恨您与张仪结交，如果惠施知道这种情况，他一定不会来楚国，而且宋王偃对惠施不错，诸侯中无人不知。现在，惠施与张仪结仇，诸侯中也无人不晓。惠施与大王结交，您便抛弃了张仪。我不理解大王这样做，是有些轻率呢？还是为了国家的大事呢？大王不如帮助惠施，送他到宋国去。然后，对张仪说：‘我是因为您才没有接待惠施的。’张仪必然感激大王。而惠施是个被排挤、遭困窘的人，大王却帮助他到宋国去，惠施也必然感激大王。这样您实际上不失为张仪着想，又可以使惠施感恩戴德。”
楚王说：“好。”就把惠施送回宋国去了。
惠施的人生后期，被迫离开仕途回到故里宋国，而转入学术研究，他与庄子的关系也发生了戏剧性的转折，两个人由最初的见面互怼而变得过从甚密。
这一段时期，庄子与惠施经常在一起辩论，其中最著名的就是“濠梁之辩”。
一天，庄子和惠施在濠水桥上散步，庄子望着河水感叹地说：“河里的白鲦鱼自由自在地游来游去，真是快乐啊！”
惠施反驳庄子说：“你又不是鱼，你怎么知道鱼快乐呢？”
庄子立即反问道：“你又不是我，怎么知道我不知道鱼是不是快乐？”
惠施一本正经地说：“我不是你，我不能知道你是否知道鱼的快乐，按照这个道理，你不是鱼，所以你也不可能知道鱼是否快乐。”
庄子说：“请让我们回到原来的话题上，你问我‘你怎知鱼之乐’这句话，就证明你已经知道我之所知才向我发问的。既然你能知我，我为什么不能知鱼呢？告诉你吧，我是在濠水桥上知道的！”
看起来这场辩论以庄子取得胜利而结束，其实从逻辑上说，惠施是正确的。庄子的用意不在辩论的胜负，而是以诡辩来嘲笑正统的逻辑论辩，表现他对正统社会的反感与厌恶。
庄子反对现实，但仍然生存在这个世界上；他不愿与人交往，但仍有惠施这样的朋友；反对亲情，可庄子也有自己的家庭。从《庄子·至乐》篇来看，庄子有妻子和儿女。
周赧王三年，即公元前312年，庄子的妻子死了，惠子来吊丧，庄子正叉着腿坐在地上敲击瓦盆唱歌。
惠施看到庄子“鼓盆而歌”，毫不悲伤，于是责备庄子没有人情味。他说：“你和老伴过了一辈子，她为你养大了孩子，自己却老了，现在人家死了，你不哭也就够了，却在这里敲着瓦盆唱歌，不是太过分了吗？”
庄子说：“不是这样的呀。她刚死的时候，我难道能不悲伤吗？然而推究起来，她最初本来是未曾有生命的，不但是没有生命，而且本来也没有什么形质可寻；不但没有形质，而且本来怕是连精气也没有。她在那恍惚迷离的状态中，一变就有了气，气再变就有了形，形再变才有了生命。现在又由生而变成了死，这就像春夏秋冬四季运行一样。现在她人还安安稳稳地睡在天地之间，而我在旁边嗷嗷叫地哭个不停，自以为这是对天命不通达的表现，所以就不哭了。”
庄子的话虽然让人感觉冷酷，但是毫无疑问，人生在茫茫的宇宙中，的确只是匆匆的一个过客，从无到有，从生到死，这是非人力所能改变的自然规律。
惠子又问庄子：“人原本就是没有情的吗？”
庄子说：“是的。”
惠子说：“人假若没有情，怎么能称作人呢？”
庄子说：“大道赋予人容貌，天赋予人形体，怎么不能称作人呢？”
惠子说：“既然已经称作了人，又怎么能够没有情呢？”
庄子说：“这并不是我所说的情呀。我所说的无情，是说人不因好恶而损害自身的本性，常常顺应自然而不随意增溢。”
惠子说：“不添加什么，靠什么来保有自己的身体呢？”
庄子说：“大道赋予人容貌，天赋予人形体，不要因外在的好恶而损害自己的本性。如今你外露心神，耗费精力，在树下高谈阔论，因精神疲惫而靠着树打瞌睡。天给了你形体，你却以‘坚’、‘白’的诡辩而自鸣得意！”
周赧王四年，即公元前311年，庄子与惠施辩对五家是非。
庄子与惠施的旨趣完全不同，人生理想也迥然有异，两人几乎见面就辩。惠施热衷于宏大的排场，追求功名，言谈中表现出积极的人生态度。
在与庄子争论时，惠施总是从对社会、个人有用的角度观察事物，强调物质的“有用”性。而庄子和惠施正好相反，他从来不关心这些问题。如果说惠施是在捍卫一个常规的世界，那么庄子捍卫的则是一个反常规的世界。
人情、亲情在庄子那里似乎也变成了“无情”。世界上没有“有用”和“无用”的差别，看来“没用”的东西，有时却“有用”。庄子和惠施之间虽然存在巨大分歧，但两人仍然保持着密切的交往关系，这种现象看起来似乎矛盾。
但是，假如庄子的世界里缺少了惠施，那么庄子的学说就没有论辩的对象，没有可以交锋的高手。惠施在庄子眼中就是一面观察主流社会的镜子，庄子在惠施身上看到了主流社会的景观，并以此作为启迪思想创造的素材。
这好比下棋，聪明的人总是喜欢找高手对弈，打球也是一样，喜欢找高手较量，这样才有助于提高自己的技艺。庄子就是这样的聪明人，他既把惠施作为朋友，又当作对手。在庄子的人生交往和思想创造中，惠施对其产生了很大影响。周赧王五年，即公元前310年，惠施先庄子而死，庄子从此失去了一个可以论辩的朋友。
有一次，庄子经过惠施墓，对弟子讲了一个故事。他说，楚国都城有一个人用石灰刷墙，不小心石灰溅到了鼻子上。于是他请来一位木匠，用斧子把鼻子上的石灰砍下来，而他站在那里纹丝不动，眼都没有眨一下。楚王听说世界上竟有这样技艺超群的工匠，就想见识一下。当楚王派人找来这位木匠，木匠却怎么也不肯给楚王表演技艺。他说：“我的斧子确实很准，但是站在那里不动的那个人已经死了，世界上再也没有人能与我配合了。”
庄子借匠石斫垩的寓言，说明惠施是自己唯一的谈辩对手。庄子讲完这个故事，对弟子说：“惠施死了以后，就没有人与我谈话了。”庄子讲的这个故事虽然有些夸张，但从中可以看出，在庄子心中，惠施是唯一能与他谈论问题的搭档，两人是心心相印的一对知音。
