了解了先祖的伟业，庄周幼小的心灵充满了自豪，他决定长大以后也要像始先祖那样，做个能够为人谋福利的有用的人才。庄子早在7岁时便开始读书，8岁时，得以跟随当时的大儒裘氏学习儒学。六年之后，庄子又转而跟随子綦学起了道学。18岁时拜长桑公子为师，学习《道德经》。
就是在这样的生活环境中，小庄周逐渐长大，思想日渐成熟，并开始动手写作，成为受人尊敬的庄子。春秋战国时期，百家争鸣，庄子非常推崇道家，成为道家的主要代表人物。
相传，庄子还曾经拜老子为师。据说，庄子小时候，听说苦县的老子是个大学问家，就去苦县，要拜老子为师。庄子来到苦县，找到老子讲学的地方一看，一群人正围着听讲哩，赶忙挤进去向老子行礼。
老子问他：“你是哪里人？来找我干啥？”
庄子说：“我是宋国的庄周，来拜你为师。”
老子说：“好，我收你这个徒弟，坐下听讲吧。”
老子继续讲。当讲到“乐极生悲，否极泰来”时，庄子坐不住了，心里说，乐就是乐，咋还能生悲哩？否就是否，跟泰有啥关系？八下里不挨气儿，净是胡连八扯！想到这儿，他站起来就走了。
庄子往回走，路过一片桃林，只见桃花盛开，景色美极啦！他心里高兴，蹦着跳着倒退着走，没想到“扑通”一声，掉进了井里。还好，水不太深，只喝了几口水就站稳脚了。可井水透骨凉，他就想：自己该冻死在这里了，唉，真是乐极生悲呀！可又一想，我不能等死呀，得往外爬。他扒着个砖洞儿往上爬哩，无意间摸到一个硬东西，拿出来一看，是个玉石蛤蟆。
这时，有一群人追小偷追到了井边，往井里一看，发现了庄子，就把他拉了上来。见他手里拿着玉石蛤蟆，就夺了过去，把他吊在树上拷打。
原来这个玉石蛤蟆叫“玉蟾蜍”，是本地姬员外家的传世之宝。管有发现宝物被盗，就派人四下追赶。他带人追到这里，见玉蟾蜍在庄子手里，就把庄子当成了贼。
庄子正叫着冤枉哩，幸好小偷给逮住了，这才消除了误会。这个玉蟾蜍就是小偷藏在井里的。姬员外知道冤枉了庄子，过意不去，就拿白银三百两向庄子赔情。“否极泰来”，才感到老子了不起，又一路小跑赶回苦县，庄子这时想起老子说的“乐极生悲”，向老子认了错。老子正式收他为自己的徒弟。
庄子从小志向远大，绝不为世俗的功名利禄所动，他拒绝一切形式的政治和文化活动，厌恶知识分子跟随在政治家后面摇旗呐喊的行为。这种性格应该和他的出身有很大关系。
贵族家庭的文化环境，使庄子具有很高的文化修养。《史记》说庄子“其学无所不窥”，学识渊博，在当时学校教育不发达的时代，没有一定的家庭文化背景，很难掌握广博的知识。庄子探讨的问题是如何安顿人的精神，这和他的贵族出身背景有直接关系。
贫困家庭出身的孩子大多关注于物质和功名，盼望通过学习文化知识来改变贫困现状，跻身上层社会。而出身贵族家庭的庄子，对于谋求生计的问题毫无兴趣。
但庄子出身的贵族家庭又是没落的，所以，庄子有着强烈的厌世情绪。他既不关心政治，也不关注社会生活，甚至连自己的生存也不关心。在社会剧烈动荡的时代，别说一个家族，就是一个国家，过不了多长时间就有可能败落。
残酷的社会现实，使庄子对贵族家族的辉煌历史毫无眷恋。他对这个充满动荡和危险的世界彻底失去了信心，由此造成了庄子厌恶主流社会的一切思想和行为的性格特征。
除了没落贵族的文化背景，庄子学说还带有宋文化和楚文化的痕迹。庄子是宋国人，自然受宋国文化的影响。他多以宋国为背景记述传说和寓言，说明庄子对宋国的人和事相当熟悉。
此外，庄子思想中的楚文化痕迹也清晰可见。庄子经常游历到楚国，在楚地享有很高的声誉，以至于楚威王都有意聘请庄子到楚国做官。
庄子的作品思想瑰丽浪漫，语言生动，故事多具传奇色彩，神话传说的成分很大，这些都符合楚文化的特点。屈原的作品《离骚》是楚文化的杰出代表，如果将屈原和庄子的作品进行对比，庄子思想中蕴涵的楚文化特征就十分明显了。
冯友兰先生曾对比了《楚辞》和《庄子》的风格，指出《楚辞》想象丰富，情思飘逸，《庄子》一书的思想文体，皆极超旷。可见，庄子受到了楚人精神和思想的深刻影响。
庄子不与达官显贵往来，但并不是把自己封闭起来不与任何人交往。一般人都愿意结交有地位、对自己能有所帮助的朋友，说不定将来哪一天能用得着。
而庄子却“反其道而行之”，专门结交社会下层的人，比如农民、渔父、屠夫等等。值得注意的是，庄子对处于社会边缘地带的隐者很熟悉，《庄子》书中出现了各种各样的隐者，有导引养生的，有休闲钓鱼者，还有神秘主义者。
隐者与下层普通劳动者不同，他们往往有一定的知识修养，有独特的思想和人生见解，只是不愿与世俗社会相往来。
下层百姓自食其力的做法符合庄子的独立意识，隐者不与社会往来、躲避人世间各种祸害以寻求自我保护的性格，也得到庄子的认可。所以，下层普通劳动者和隐者是庄子交往的主要对象，也是其思想创造的源泉。
